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compostos distintos entre si, quando o naftaleno sofre substituição aromática por um único grupo, designado por X. Módulo 15 – Isomeria Plana (Continuação) 1. (UNIP-SP) – Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O || | — C — O — C —| O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 A B OH C O D X a) X, X b) X, X , c) X, X , XX d) , X CO_C23A_QUI_TA_2013_ALICE 28/08/12 12:51 Página 420 – 421 2. O equilíbrio abaixo pode ser chamado H3C — C — CH3 →← H3C — C = CH2|| | O OH a) reação ácido-base. b) tautomeria. c) ressonância. d) reação de neutralização. e) hidrólise. 3. (INATEL-MG) – Determine o tipo de isomeria apre - sentada pelos seguintes compostos químicos: a) CH3 — O — CH3 e CH3 — CH2OH b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 e CH3 — CH — CH3| CH3 c) CH3 — CH2 — CH2Cl e CH3 — CH — CH3| Cl d) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 e CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 e) CH3 — C = O e CH2 = C — OH| | H H 4. (ITA-SP) – Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etilmetiléter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 5. (UnB-DF) – Julgue os itens. A) 5-metil-3-heptino F) CH3CH2CH2OH B) Butirato de metila G) CH3(CH2)3NH2 C) Éter etílico H) CH3CHCH2COOH| D) CH3OCH2CH2CH3 C2H5 E) CH3COCH2CH3 I) Fenol 1) A fórmula de A é CH3CH2C CCHCH3| C2H5 2) A substância B é um éster. 3) As substâncias C e D pertencem a funções diferentes. 4) As substâncias E e F são isômeros funcionais. 5) O ponto de ebulição da substância F é mais baixo que o da substância E. 6) A substância G deve ser mais solúvel em água do que a F. 7) A substância H é o ácido 3-etilbutanoico. 8) A fórmula molecular de I é C6H5OH. 6. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – Quantas estru turas podem ser obtidas, quando se substitui um átomo de hidrogênio do naftaleno por radical metila? a) 2 b) 4 c) 8 d) 6 e) 3 7. (UFC-CE) – Considerando os compostos abaixo, assinale as afirmações corretas: I) CH3COCH2CH2CH3 II) CH3CH2COCH2CH3 III) CH3COOCH2CH2CH3 IV) CH3CH2COOCH2CH3 V) CH3CHCH2CH2CH3 VI) CH3CHCH(CH3)2| | OH OH 01) Os compostos I e II são isômeros de posição. 02) Os compostos II e III são isômeros funcionais. 04) Os compostos III e IV são metâmeros. 08) Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. 8. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – A substância A, na presença de luz solar, transforma-se na substância B, que, por sua vez, no escuro se transforma em A. Pelo esquema acima, pode-se afirmar que a) há uma interconversão de isômeros. b) a transformação de A em B libera energia. c) a luz converte uma cetona em um aldeído. d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 9. (UEG-GO) Sobre as características estruturais das espécies químicas acima, julgue as seguintes afirmativas: I. A é uma cetona. II. B é um enol. III. A e B são tautômeros. Assinale a alternativa correta. a) Apenas a afirmativa I está correta. b) Apenas a afirmativa II está correta. c) Apenas as afirmativas II e III estão corretas. d) Apenas as afirmativas I e III estão corretas. e) Todas as afirmativas estão corretas. Módulo 16 – Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica 1. O alceno mais simples que apresenta isomeria geométrica é o: a) eteno b) propeno c) 1-buteno d) 2-buteno C O OH R C OH O R luz solar no escuroA B O A OH B CO_C23A_QUI_TA_2013_ALICE 28/08/12 12:51 Página 421 422 – 2. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) Quantos es tereoi sômeros do aldeído cinâmico são previstos? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 3. (UFRN) – Considere as estruturas: Elas representam isômeros a) de cadeia. b) de posição. c) funcionais. d) geométricos. 4. (UnB-DF) – As seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico: 1) 2-metil-2-buteno 2) 3-hexeno 3) 1,3-dimetilciclobutano 4) 2-buteno 5) 1,2-dimetilbenzeno 6) 1,2-diclorociclopenteno 5. (FUVEST-SP) – A “química verde”, isto é, a química das transfor mações que ocorrem com o mínimo de impacto am - biental, está baseada em alguns princípios: 1) utilização de matéria-prima renovável, 2) não geração de poluentes, 3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os três processos industriais de produção de anidrido maleico, representados pelas seguintes equações químicas: a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maleico. d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c. 6. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deve ter para possibilitar a existência de isômeros cis-trans? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 7. (UFG-GO) – Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que 01) 1-buteno admite isômeros funcionais. 02) 2-buteno admite isômeros geométricos. 04) 1-buteno admite isômeros geométricos. 08) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. 16) 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. 8. (ITA-SP) – No total, quantas estruturas isômeras (isô meros geo métricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 9. (UnB-DF) – Julgue os itens abaixo: 1) A substância apresenta isomeria geométrica. 2) 3-metilpentano e hexano são isômeros de cadeia. 3) 1-propanol e metoxietano são isômeros de posição. 4) 1,2-dimetilciclopropeno tem dois isômeros geométricos. 5) A isomeria existente entre CH2 = CH — CH = CH2 e é uma isomeria de posição. 6) O composto é classificado como quaternário. 7) Os nomes das estruturas I, II, III e IV são, respectivamente: p-dinitrobenzeno, o-clorometilbenzeno, 2-metilciclo bute no e 4,5-dibromo-1-pentino. C = C — C H H H O C = C H — — Br — Br — H e C = C Br — — H — Br — H catalisador catalisador catalisador + 4,5 O2 + 3,5 O2 + 3 O2 O O O + 2CO2 + 2H2O O + 3H2O O O O O O + 4H2O I. II. III. Cl Cl NO2 NO 2 NO 2 CH3 Cl CH3 I) II) III) HC C — CH2 — CH — CH2 — Br — Br IV) CO_C23A_QUI_TA_2013_ALICE 28/08/12 12:51 Página 422 – 423 10. (UnB-DF) – Julgue os itens abaixo, a partir dos seguintes dados: A) Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 tem uma das es - truturas abaixo: B) O hidrocarboneto apresenta isomeria geométrica. Portanto, pode concluir-se que a(s) estrutura(s) possível(eis) do hidrocarboneto é(são): 1) I ou II. 2) III ou IV. 3) V ou VI. 4) II. 5) IV. 6) V. 11. (UFRS) – Assinale a alternativa que relaciona cor reta mente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta. 12. (UFRJ) – O prêmio Nobel de Química de 2005 foi conce - dido a pesquisadores que estudaram reações de metátese. Um exemplo é a reação de metátese de 2-penteno, na qual moléculas desse hidrocarboneto reagem entre si, fornecendo 2-buteno e 3-hexeno como produtos. a) Represente o isômero cis do 3-hexeno, usando a repre - sentação em bastão. b) Determine o valor da entalpia de reação de metátese de 2-pen teno, sabendo que os valores das entalpias molares de formação das três substâncias envolvidas na reação são: 13. (PUC-SP – MODELO ENEM) – A análise da fórmula estrutural de isômeros possibilita comparar, qualitativamente, as respectivas tempe ra turas de ebulição.