Associe a coluna da esquerda com a da direita e assinale a alternativa correta de cima para baixo

As funções orgânicas agrupam compostos carbônicos com propriedades semelhantes.

Devido a existência de inúmeros substâncias formadas por carbono, esse tema é bastante utilizado nos exames para testar o conhecimento sobre a Química Orgânica.

Pensando nisso, reunimos 10 questões do Enem e de vestibulares para você testar seus conhecimentos sobre as diferentes estruturas que caracterizam os grupos funcionais.

Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.

Questões de Vestibulares

1. (UFRGS) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio. Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio.

a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila.
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
d) isooctano, metanol, metóxi-etano.
e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2.

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Alternativa correta: c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.

As funções que apresentam oxigênio em sua constituição são chamadas de Funções Oxigenadas.

Veja a seguir os compostos que possuem oxigênio no grupo funcional.

a) ERRADA. O cloreto de etila não possui oxigênio.

b) ERRADA. A fenilamina não possui oxigênio.

c) CORRETA. Os três compostos possuem oxigênio.

d) ERRADA. O isooctano não possui oxigênio.

e) ERRADA. O metil-benzeno e o hexeno-2 não possuem oxigênio.

2. (PUC-RS) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.

A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é:

a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

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Alternativa correta: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.

( 3 ) Éster
Metanoato de etila

Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos, onde o grupo funcional -COOH tem o hidrogênio substituído por uma cadeia carbônica.

( 1 ) Hidrocarboneto
Benzeno

Hidrocarbonetos são compostos formados por átomos de carbono e hidrogênio.

( 2 ) Éter
Étoxietano

Éteres são compostos em que o oxigênio está ligado à duas cadeias carbônicas.

( 4 ) Cetona
Propanona

Cetonas têm a carbonila (C=O) ligada à duas cadeias carbônicas.

( 5 ) Aldeído
Metanal

Aldeídos são compostos que possuem o grupo funcional -CHO.

3. (Vunesp) Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.

a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.

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Aminas são compostos que foram formados, teoricamente, a partir da amônia (NH3), no qual são substituídos os átomos de hidrogênios por cadeias carbônicas.

De acordo com essas substituições as aminas são classificadas em:

• Primárias: nitrogênio ligado à uma cadeia carbônica.
• Secundárias: nitrogênio ligado à duas cadeias carbônicas.
• Terciárias: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas.

As quatro aminas que possuem a fórmula molecular C3H9N são isômeros, pois possuem a mesma massa molecular, porém estruturas diferentes.

Saiba mais em: Amina e Isomeria.

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.

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Embora possuam a mesma fórmula molecular, as aminas possuem estruturas diferentes. Veja a seguir as substâncias e seus pontos de ebulição.

Embora possuam a mesma fórmula molecular, as aminas possuem estruturas diferentes e isso reflete no tipo de forças intermoleculares que essas substâncias realizam.

A ligação ou ponte de hidrogênio é um forte de tipo de ligação, em que o átomo de hidrogênio está ligado à um elemento eletronegativo, como nitrogênio, flúor ou oxigênio.

Devido a diferença de eletronegatividade, estabelece-se uma ligação forte e a trimetilamina é a única que não possui esse tipo de ligação.

Veja como acontece as ligações de hidrogênio nas aminas primárias:

Por isso, a propilamina possui o maior ponto de ebulição. As fortes interações entre as moléculas dificulta a quebra das ligações e, consequentemente, a passagem para o estado gasoso.

4. (UFAL) Considere os compostos orgânicos representados por:

Analise os compostos representados.

( ) Dois deles são aromáticos.
( ) Dois deles são hidrocarbonetos.
( ) Dois deles representam cetonas.
( ) O composto V é um dimetilcicloexano.
( ) O único composto que forma sais quer reagindo com ácidos ou com bases é o IV.

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Resposta correta: F; V; F; V; V.

(FALSA) Dois deles são aromáticos.

Compostos aromáticos possuem ligações simples e duplas alternadas. Há apenas um aromático nos compostos apresentados, o fenol.

(VERDADEIRA) Dois deles são hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos são compostos formados apenas carbono e hidrogênio.

(FALSA) Dois deles representam cetonas.

Cetonas são compostos que apresentam uma carbonila (C=O). Há apenas uma cetona nos compostos apresentados.

(VERDADEIRA) O composto V é um dimetilcicloexano, um hidrocarboneto cíclico com dois radicais metil.

(VERDADEIRA) O único composto que forma sais quer reagindo com ácidos ou com bases é o IV.

O composto é um éster, cujo grupo funcional é -COO-.

5. (UFRS) A seguir estão relacionados, os nomes químicos de seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas respectivas aplicações; e adiante na figura, as fórmulas químicas de cinco desses compostos. Associe-os adequadamente.

Compostos	Estruturas
1. ácido p-aminobenzóico (matéria-prima de síntese do anestésico novocaína)
2. ciclopentanol (solvente orgânico)
3. 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído (sabor artificial de baunilha)
4. -naftol (matéria-prima para o inseticida carbaril)
5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo)

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

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Alternativa correta: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

• Ácido p-aminobenzóico: ácido carboxílico com o grupo funcional -COOH ligado ao anel aromático com grupo amino.
• Trans-1-amino-2-fenilciclopropano: hidrocarboneto cíclico com duas ramificações: grupo amino e fenil.
• -naftol: fenol formado por dois anéis aromáticos.
• 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído: composto misto formado por três grupos funcionais: aldeído (CHO), éter (-O-) e álcool (OH) ligados ao anel aromático benzeno.
• Ciclopentanol: álcool formado pela ligação da hidroxila (OH) à uma cadeia cíclica.

Saiba mais em: cadeias carbônicas e hidrocarbonetos aromáticos.

Questões do Enem

6. (Enem/2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3 , cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

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Alternativa correta: a) ácido benzoico e etanol.

a) CORRETA. Há a formação do Benzanoato de etila.

Quando um ácido e um álcool reagem em uma reação de esterificação há a produção de éster e água.

A água é formada pela junção da hidroxila do grupo funcional do ácido (COOH) e o hidrogênio do grupo funcional do álcool (OH).

O restante da cadeia carbônica do ácido carboxílico e do álcool se unem para originar o éster.

b) ERRADA. Há a formação do Propanoato de hexila.

c) ERRADA. Há a formação do Fenilacetato de metila.

d) ERRADA. Há a formação do Propanoato de ciclohexila.

e) ERRADA. Não ocorre esterificação, pois os dois compostos são ácidos.

Saiba mais em: ácidos carboxílicos e esterificação.

7. (Enem/2014) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração acelerado e aumento da frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as serotoninas.

Disponível em: www.brasilescola.com. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional característico da função

a) éter.
b) álcool.
c) amina.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.

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Alternativa correta: c) amina.

a) ERRADA. A função éter é caracterizada por um oxigênio ligado à duas cadeias carbônicas.

Exemplo:

b) ERRADA. A função álcool é caracterizada por uma hidroxila ligada à cadeia carbônica.

Exemplo:

c) CORRETA. A função amina é observada em todos os neurotransmissores.

Os neurotransmissores são substâncias químicas que atuam como biossinalizadores, sendo divididos em: aminas biogênicas, peptídeos e aminoácidos.

As aminas biogênicas ou monoaminas são resultado da descarboxilação enzimática de aminoácidos naturais e são caracterizadas pela presença de nitrogênio, formando um grupo de compostos orgânicos nitrogenados.

d) ERRADA. A função cetona é caracterizada pela presença da carbonila: ligação dupla entre carbono e hidrogênio.

Exemplo:

e) ERRADA. A função ácido carboxílico é caracterizada pela presença do grupo -COOH.

Exemplo:

8. (Enem/2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

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Alternativa correta: c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

a) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-pentanoico.

b) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 4,4-dimetil-butanoico.

c) CORRETA. A eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico produz o 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Na reação, o grupo carboxílico é separado da cadeia carbônica e forma-se gás carbônico. Pela eletrólise de 2 mols de ácido, as cadeias se unem e formam um novo composto.

d) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 4,4-dimetil-pentanoico.

e) ERRADA. Esse hidrocarboneto não é produzido pela descarboxilação oxidativa anódica.

9. (Enem/2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

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Alternativa correta: b) Cetona e éster.

As funções orgânicas presentes nas alternativas são:

De acordo com os grupos funcionais apresentados acima, os que podem ser vistos simultaneamente nos dois biopesticidas são cetona e éster.

Saiba mais em: cetona e éster.

10. (Enem/2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.

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Alternativa correta: a) carboxila do ácido cólico.

Essa é a fórmula feral da função amida:

Esse grupo é derivado de um ácido carboxílico em uma reação de condensação com o grupo amina.

Durante esse processo, haverá a eliminação de uma molécula de água, conforme a equação:

A carboxila (-COOH) presente no ácido cólico é capaz de reagir com o grupo amino (-NH2) de um aminoácido, como a glicina ou taurina.

Para mais exercícios de Química Orgânica, veja também: Exercícios sobre Hidrocarbonetos.

Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).