Nomenclatura dos compostos orgânicosProf. Doutor Pedro SilvaProfessor Associado, Universidade Fernando Pessoa Show
Hidrocarbonetos acíclicosOs hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano.
Os hidrocarbonetos com cadeias duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno, -dieno, -trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla. O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o derivado de um hidrocarboneto primitivo, escolhido de acordo com as regras que se seguem. A cadeia desse hidrocarboneto primitivo chama-se cadeia fundamental. As cadeias laterais, consideradas como substituintes, são designadas por prefixos. A cadeia fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos árabes de modo a que os números mais baixos correspondam:
NOMENCLATURA SUBSTITUTIVANa nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos são formados a partir dos nomes dos hidrocarbonetos respectivos por uso de prefixos e sufixos que indicam a substituição de átomos de hidrogénio por átomos e grupos de átomos (grupos funcionais).Exemplos:  Grupos característicos (ou funcionais)São os átomos e grupos de átomos responsáveis pelo comportamento característico de uma classe de compostos. P. ex: os álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. A intensidade das propriedades conferidas por esses átomos ou grupos depende do resto da molécula.Compostos com um único grupo característicoExemplos:Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamentalA estrutura fundamental deverá conter:
Exemplo:
4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol Numeração da estrutura fundamentalDeve numerar-se de modo a que os números mais baixos correspondam:
Como os prefixos são citados por ordem alfabética, etil < metil; o primeiro prefixo é, assim, o etil, e a numeração seria de A para B. Como se forma o nome do composto?Com base na estrutura ou cadeia fundamental vamos indicar as características especiais do composto. Estas características são indicadas por meio de prefixos e sufixos e por meio de números (para as localizar). Quando existe mais do que um tipo de substituinte, aplicam-se as regras de prioridade indicadas na tabela seguinte. O grupo principal é indicado pelo sufixo correspondente. Os outros grupos funcionais eventualmente presentes na molécula serão indicados por prefixos.
Grupos característicos que são sempre designados por prefixos:
Casos aparentemente mais complicados:Quando o grupo principal figura simultaneamente em sistemas cíclicos e acíclicosEscolhe-se para estrutura fundamental a parte do composto que tiver:
A cadeia principal será de A. a C. (ou B.), e não a cadeia cíclica: esta só tem 2 substituições, ao passo que a cadeia A. - B. tem 4 substituintes ( OH, Cl, CH3, e a cadeia complexa que inclui a cadeia cíclica). O sistema de Cahn-Ingold-PrelogA convenção E/ZA existência de ligações duplas cria a possibilidade de isomeria. Tradicionalmente os dois isómeros são denominados cis e trans, consoante os substituintes de cada um dos carbonos da ligação dupla se encontrem do mesmo lado ou não:Este sistema não é no entanto suficiente, pois é possível ter dois substituintes ligados a um mesmo carbono da ligação dupla: Para resolver estes e outros problemas, três químicos orgânicos (R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog) criaram um sistema consistente de nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste sistema, a cada substituinte é atribuída uma prioridade. As seguintes regras de atribuição de prioridade são aplicadas sucessivamente até ser possível uma decisão:
Cada carbono da ligação dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da ligação dupla, denomina-se o isómero de Z (do alemão Zusammen, que significa "juntos")). Se estiverem de lados opostos da ligação dupla, denomina-se o isómero de E (do alemão Entgegen, que significa "opostos")). A convenção R/SA especificação da configuração absoluta de um centro quiral pode ser feita sem ambiguidade utilizando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Como na convenção E/Z, atribui-se a cada substituinte de um centro quiral uma prioridade de acordo com as regras descritas acima. O passo seguinte é orientar a molécula de forma a que o substituinte de menor prioridade aponte no sentido oposto ao observador. Se os outros três substituintes estiverem distribuídos de forma a que o percurso do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade fôr no sentido dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se R (do latim rectus, que significa "direita"). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se S (do latim sinister, que significa "esquerda"). Ex: Bibliografia
Quantos carbonos tem na cadeia principal?Ex: A cadeia principal, nesse caso, é a que possui os seis átomos de carbono: Caso haja mais de uma possibilidade, deve-se escolher a que apresentar maior quantidade de ramificações.
Como numerar os carbonos da cadeia principal?A numeração dos seus carbonos sempre deve ser iniciada por um desses carbonos. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível aos carbonos dos outros radicais. OBS.: Os dois carbonos centrais (setas verdes) do naftaleno nunca são numerados.
Qual a nomenclatura da cadeia carbônica?De modo geral, a nomenclatura dos hidrocarbonetos segue a seguinte ordem: Prefixo: Indica o número de carbonos presentes na cadeia principal; Infixo: Indica o tipo de ligação encontrada na cadeia; Sufixo: Indica a função orgânica dos hidrocarbonetos terminando com a letra "o".
O que é uma cadeia principal?Cadeia principal é a maior sequência contínua de átomos de carbono e que não precisam necessariamente ser representados em linha reta. A cadeia principal sempre deve conter o grupo funcional da substância, bem como o ponto de partida das ramificações e as insaturações, caso haja.
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De acordo com a nomenclatura indica o número de átomos de carbono que formam a cadeia principal
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